Al igual que en otros juegos de Ticket to Ride, en Ticket to Ride: Rails & Sails los jugadores comienzan con boletos en la mano que muestran dos ciudades, y en el transcurso del juego intentan recolectar cartas de colores, luego reclaman rutas en el tablero de juego con sus fichas de tren y barco de colores, anotando puntos mientras lo hacen. Cuando cualquier jugador tiene seis o menos fichas en su suministro, cada jugador toma dos turnos más, luego el juego termina. En ese punto, si han creado un camino continuo entre las dos ciudades en un boleto, entonces obtienen los puntos en ese boleto; si no, entonces pierden puntos en su lugar.
Ticket to Ride: Rails & Sails le da algunos giros a la fórmula TtR, comenzando con barajas de cartas divididas de trenes y barcos (con todos los comodines en la cubierta del tren). Tres cartas de cada tipo se revelan al comienzo del juego, y cuando sacas cartas, las reemplazas con una carta de la baraja que quieras. (Mezcle los tipos de cartas por separado para formar nuevas barajas cuando sea necesario).
Del mismo modo, los jugadores eligen su propia mezcla de fichas de tren y envío al comienzo del juego. Para reclamar una ruta de tren (espacios rectangulares), debe jugar cartas de tren (o comodines) y cubrir esos espacios con fichas de tren, y para reclamar una ruta de barco (espacios ovalados), debe jugar cartas de barco (o comodines) y cubrir esos espacios con fichas de barco. Las cartas de barco representan uno o dos barcos en ellos, y cuando juegas una carta de doble barco, puedes cubrir uno o dos espacios de barco. Puedes realizar una acción durante el juego para intercambiar fichas de tren por naves (o viceversa), y pierdes un punto por cada ficha que intercambias.
Algunos boletos muestran rutas turísticas con múltiples ciudades en lugar de simplemente dos ciudades. Si construyes una red que coincida exactamente con el recorrido, obtienes más puntos que si simplemente incluyes todas esas ciudades en tu red.
Cada jugador también comienza el juego con tres puertos. Si has construido una ruta a una ciudad portuaria, puedes realizar una acción durante el juego para colocar un puerto en esa ciudad (con un límite de un puerto por puerto). Para colocar el puerto, debe descartar dos tarjetas de tren y dos tarjetas de barco del mismo color, todas las cuales deben llevar el símbolo del puerto (un ancla). Al final del juego, pierdes cuatro puntos por cada puerto no colocado, y ganas 10-40 puntos por cada puerto colocado dependiendo de cuántos de tus boletos completados muestren esa ciudad portuaria.
Ticket to Ride: Rails & Sails incluye un tablero de juego de doble cara, con un lado que muestra el mundo y el otro lado que muestra los Grandes Lagos de América del Norte. Los jugadores comienzan con un número diferente de cartas y fichas dependiendo del lado en el que jueguen, y cada lado tiene algunas diferencias en el juego.
